Eigenschaften von Estern
Auch bei den Estern bestimmt die Struktur die Eigenschaften. Die Estergruppe ist zwar schwach polar, aber die Alkylgruppen im Estermolekül sind unpolar. Dadurch lösen sich Ester schlecht in Wasser. Da in den Molekülen der Ester, anders als in den Molekülen der Ausgangsstoffe, keine stark polaren Gruppen vorliegen, können Estermoleküle untereinander keine Wasserstoffbrücken ausbilden.
Zwischen den Molekülen wirken nur schwache zwischenmolekulare Kräfte.
Daraus ergibt sich die hohe Flüchtigkeit insbesondere der Ester der kurzkettigen Alkansäuren und Alkohole.
Die Siedetemperatur der Ester ist teilweise sogar niedriger als die des entsprechenden Alkohols, obwohl die Molekülmasse des Esters viel größer ist (s. Tabelle).
Unabhängig davon nimmt die Siedetemperatur der Carbonsäureester im Allgemeinen mit steigender Molekülmasse zu.
Siedetemperaturen im Vergleich | |
Stoff | Siedetemperatur |
Methanol | 64,5 °C |
Methansäure | 101 °C |
Methansäuremethylester | 31,5 °C |
Ethanol | 78,3 °C |
Ethansäure | 117,9 °C |
Ethansäureethylester | 77,1 °C |
Propan-1-ol | 97,2 °C |
Propansäure | 140,8 °C |
Propansäureethylester | 99,3 °C |
Butan-1-ol | 117,7°C |
Butansäure | 163,3°C |
Butansäureethylester | 120 °C |
Ester in der Natur und im täglichen Leben
Wir sind uns dessen zwar nicht bewusst, aber Ester begegnen uns im täglichen Leben ständig. Die Palette ihrer Einsatzmöglichkeiten ist sehr vielfältig. Viele Duft- und Aromastoffe gehören zu dieser Stoffklasse. Einige kommen beispielsweise in Früchten natürlich vor, andere stellt man künstlich her und setzt sie z. B. Nahrungsmitteln zu.
Ethansäureethylester findet Verwendung als Lösemittel und riecht klebstoffartig.
Einige Bestandteile moderner Waschmittel gehören ebenfalls in die Gruppe der Ester.
In der Natur sind die Ester langkettiger Carbonsäuren und langkettiger Alkohole von Bedeutung, die als Wachse bezeichnet werden und den Verdunstungsschutz auf Pflanzenblättern, -nadeln und Früchten bilden.
Besonders wichtig und bekannt sind Ester des Glycerols – sie bilden die Fette.
Bedeutsam sind auch recht
kompliziert gebaute Ester der Phosphorsäure: ATP und ADP sind im Organismus für den Energiestoffwechsel unverzichtbar. In Form von ATP wird die in den Zellen benötigte Energie bereitgestellt.
Beispiele:
Der verführerische Duft von Früchten ist ein Gemisch von bis zu 20 verschiedenen Verbindungen, darunter sind viele Ester von kurzkettigen Alkansäuren.
Am Apfelaroma sind u. a. folgende Ester beteiligt: 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Buttersäurehexylester, Essigsäurehexylester.
Bei Birnen gehören der Methyl- und Ethylester der 2,4-Decadienäure sowie der Pentyl- und der Hexylester der Ethansäure zu den Aroma bestimmenden Verbindungen.
Der ringförmige Alkohol Menthol sowie der Mentholester der Ethansäure sind hauptverantwortlich für das Aroma der Pfefferminze.
Die Fette sind ebenfalls Ester. Es handelt sich um Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerol (Propan -1,2,3-triol) mit den sogenannten Fettsäuren.
Fettsäuren sind unverzweigte organische Säuren mit einer Carboxylgruppe, die eine geradzahlige Anzahl an C-Atomen (oft 12 bis 20, Ausnahme Butansäure) aufweisen. Im Alkylrest der gesättigten Fettsäuren existieren zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen.
Die ungesättigten Fettsäuren enthalten in der Kohlenstoffkette entweder eine (einfach ungesättigte) oder mehrere Doppelbindungen (mehrfach ungesättigt). Besonders ungesättigte Fettsäuren sind für die
Ernährung von Bedeutung, weil der menschliche Körper sie nicht selbst aufbauen kann. Man bezeichnet sie als essenzielle Fettsäuren (unentbehrliche Fettsäuren). Fehlen die Fettsäuren, so treten Mangelerscheinungen beim Menschen auf.